- ガサーラ、ら様と呼ばれるドラゴンズの妖精である。
- 「ら様」の由来は、2007年5月度月間MVPを獲得したにもかかわらず某紙で「ウッズ、杉内、山崎ら」と1人だけその他扱いされたこと。まさに妖精。
- どんなに活躍したように見えても、月間MVPを獲っても、全国区のマスコミからはスルーされるため、心の綺麗な者にのみその姿を見せる伝説の存在とされる。
- エース様の明治大学の後輩。食事中、テレビに映った先輩におしぼりを投げつけておいて笑顔を見せるなど、先輩後輩仲は良好の様子。
- 大人しそうに見えるが実は燃えたぎるアツい男。ロージンの扱いに難癖をつけた阪神のシーツに対して「うるせーよ、おめぇ」とつぶやきながら向かっていく姿は記憶に新しい。
- 中田とは対照的に、リーグトップクラスの援護率の低さを誇り、これも妖精化の一因を担っている。好投しながらの援護点の少なさに、D専住民は涙を禁じ得ない。
- 主要選手名鑑の2007年版の顔写真はなぜか半笑いである。 さらにこの写真がニュー速やVIPでおなじみのやる夫AAに似ていることから「やる夫」という呼び名が付き、プチブレイクを果たした。
- 2008年シーズンからは野球Chに「やる夫で実況するスレ」が登場。このスレは試合中よりも、むしろ試合後のスポーツニュースの映像に小笠原が登場するのか？という点に注目される。
- 2008年のオールスターに吉見投手の代わりに出場することが決定。好投するも１ニング目はダルビッシュ、２イニング目は宮本のインタビューと被ってしまいほとんど顔が映ることは無かった。
- 「乃木坂春香の秘密」という深夜アニメには「小笠原孝」というキャラが登場する。おもいっきり脇役だけど。偶然にも中の人は名古屋の人
- 2008年シーズン後半から初回に失点してしまう初回失点病を、発病した。
- プロ野球スカウティングレポート2011（2011年2月18日発売）ではドラゴンズのページの何処にも小笠原の名前が無い事態に。2010年は不調だったとはいえ、プロで通算31勝挙げているベテラン間近の投手が名鑑に載らないとは。監修した小関順二氏は心が綺麗で無かったから見えなかったのだろうか。
- 浅尾に言わせると「完璧な人」。素で「俺に構わず先に逃げろ！」とか言いそう（笑 らしい。誰やおまえ！
- 2012年限りで現役引退、そのまま2軍投手コーチに就任。
同一人物とは思えない
