「彼が試験に失敗したとは驚きました。当然合格すべき男だったのです」の編集履歴(バックアップ)一覧はこちら
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助動詞縛りは後半の「すべきだったのに」のほうか。
> I was surprised to hear that he failed the examination.
> He was a man who should have passed it.
さっさと模範解答へ。
> I was surprised that he should have failed in the examination;
> he ought to have succeeded.
む、"fail"の使いかたが・・・ちょっと考えれば、他動詞用法はおかしいことに気づくはずなのに、ああそれなのに。