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助動詞縛りは後半の「すべきだったのに」のほうか。
I was surprised to hear that he failed the examination.
He was a man who should have passed it.

さっさと模範解答へ。
I was surprised that he should have failed in the examination;
he ought to have succeeded.
む、"fail"の使いかたが・・・ちょっと考えれば、他動詞用法はおかしいことに気づくはずなのに、ああそれなのに。